Fica esta curiosa e importante fortificação medieval, única no seu género no Concelho, na Herdade de
Castelo Real, anexa à da Grã, a cerca de 22 quilómetros a Sudoeste da cidade de Évora, em terras patrimoniais da Casa Barahona e Mira a partir dos últimos anos do séc. XIX, por compra de José Paulo Carvalho e Mira ao último Marquês de Vaiada e Conde de Caparica, D. José de Meneses da Silveira e Castro, descendente dos Condes de Basto, seus antigos e históricos donatários. Desconhecem-se documentos autênticos que tratem da sua fundação. D. Leonor Afonso, filha bastarda de D. Afonso III, a piedosa princesa que morreu com fama de santidade no Convento de Santa Clara, de Santarém, segundo carta existente na Torre do Tombo, comprou determinada propriedade a Paio Miguel, morador em Montoito. Em 1289, a mesma infanta, já viúva do Conde D. Gonçalo, doou à Ordem de Malta duas partes da mesma vila, que havia adquirido por escambo aos filhos do copeiro-mor del-rei, Pedro Anes, o qual tinha concedido à povoação, no ano de 1270, carta foralenga do tipo de Évora. Nenhum dos documentos escritos se refere, todavia, determinadamente ao Castelo Real, mas sim ao povoado de Montoito, que viria a ser enobrecido por D. Manuel, em 1515, com a doação do foral da Leitura Nova, vila que campeia a uma légua de distância da fortaleza, para o lado do Oriente e já situada no Concelho limítrofe de Redondo. Foram governadores do castelo Rui de Sande, conselheiro de D. João II e antigo moço de escrivaninha do malogrado príncipe D. Afonso (provisão de 1 de Janeiro de 1491) e seu filho D. João de Sande em 1526, que recebeu a alcaidaria, em nome del-rei, das mãos do capitão-mor de ginetes da Comarca do Alentejo, D. Diogo de Castro (L.º de Registo de D. João III, fl. 121). O pitoresco edifício militar está situado na Herdade da Grã, nome respeitável de antiga e nobre família eborense. Parece haver filiação história entre o topónimo e o célebre chanceler do Príncipe Perfeito, Rui da Grã, varão de justo viver, como reza a inscrição gótica da sua campa, de 12 de Novembro de 1520, depositada no Museu Regional e proveniente do demolido Convento do Paraíso, aquela inflexível figura que condenou à morte, como juiz do Tribunal da Relação de Lisboa, o Duque D. Fernando II de Bragança. O castelo, construído nos meados do séc. XIII remonta ao tempo de D. Afonso III, monarca que deu início ao aforamento e integração económica na administração pública das terras então daninhas de Redondo e Monsaraz, vilas povoadas com habitantes deslocados e valorizadas com a outorga dos forais de 1250 e 1267, respectivamente. Domina um suave cabeço pelado de vegetação, na cota 221 m. que em forma de esporão se ergue a cavaleiro da margem direita do ribeiro do Castelo, a 400 m. a sul da sua confluência com a ribeira de Vide. É constituído por um quadrilátero de 43,35 x 43,20 m., de forte mas baixo muro de rija alvenaria, coroado de ameias rectangulares com seteiras do tipo comum dos sécs. XIII-XIV, reforçado nos ângulos por pequenas torres quadradas de cunhais de pedra aparelhada, utilizadas, primitivamente, como casas de guarnição casteleja. Portados góticos, de ogivas lanceoladas, chanfrados, dão acesso ao interior das mesmas dependências. Na época manuelina, a torre de Menagem, situada no recanto Norte e que protegia a entrada principal da fortaleza, portado que não é o trecentista, mas de uma reforma dos princípios do séc. XVI e constituído por arco abatido, de granito, com chanfros e ábacos grosseiramente esculpidos, foi acrescida de importante obra defensiva e palaciega. Desta altura parece datar a construção do curioso paço anexo, que abrangia todo o pano murado do lado poente e se arruinou na centúria passada. De um grande salão de piso térreo são visíveis, somente, as mísulas e arranques de nervuras manuelinas e, do corpo alto, de outra sala, algumas janelas de vergas chanfradas, coevas, que deitam para o lado da ribeira. Elegante torrinha de secção octogonal, adossada à torre de Menagem, iluminada por seteiras e outrora coberta de capacete cónico de que restam vestígios, com mais de 50 degraus de pedra, estabelecia ligação entre os andares das várias dependências solarengas. É exemplar de secção helicoidal, com nervo de nó torso, fechado por simples cruzaria ogivada, de boa arquitectura, superior em desenho e proporções às suas congéneres da Rua Fria e do antigo palácio dos Mendanhas, de Évora. A grande torre, de três andares e terraço ameiado, passante de 15 metros de alto, embora arruinada, ainda deixa entrever a robustez e interesse das suas salas, que eram todas de dois tramos divididos por possantes arcos chanfrados, com abóbadas de nervuras, chaves e represas encordoadas, de pedra, manuelinas. Os fogões desapareceram, mas subsistem curiosos janelões de arcos de volta abatida. de cantaria e as dependência superiores de paredes estucadas e pintadas a têmpera, com restos visíveis nas golpeadas paredes. A cobertura da última sala desabou recentemente. A torre medieval do lado poente, conserva vestígios muito curiosos de arquitectura gótica, com destaque para um pequeno compartimento quadrado, que mede 4, 35 m. por banda, de abóbada circular apoiada em trompas. Possui alguns portados de ogiva, muito estreitos. Aparelhada em época mais recente, foi-lhe acrescida outra meia torre com passagem alumiada, que interrompeu o primitivo acesso aquela casa, a qual poderia ter servido de capela castelã e pública até ao séc. XVI.
BIBL. António Francisco Barata, O Castelo Real de Montoito, in Évora e seus Arredores, 1904, págs. 11-13; Túlio Espanca, Património Artístico do Concelho de Évora, 1957, págs. 169-172.